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The Rails upgrade took a year and a half. This was for a few reasons. First, Rails upgrades weren’t always smooth and some versions had major breaking changes. Rails improved the upgrade process for the 5 series so this meant that while 3.2 to 4.2 took 1 year, 4.2 to 5.2 only took 5 months.
Solche Größenordnungen kennt man sonst nur von SAP R/3-Einführungen, und da wird ja nicht die Software eingeführt sondern das ganze Unternehmen umgekrempelt und umgestellt auf die Prozesse, die R/3 abbildet.